Nils Liedholm non è stato scelto da Berlusconi, ma se l'è trovato in panchina ereditato dalla gestione Farina. Ufficialmente è stato il primo allenatore della sua avventura in rossonero, ma venne esonerato quasi subito. Di lui disse: "“Sì, è molto bravo, capisce di calcio. E’ stato allenatore dell’Edilnord”

Arrigo Sacchi è stata la sua prima scelta, rivoluzionaria per di più perché non ricopriva il ruolo di allenatore in grosse piazze. Fu preso dal Parma in Serie B con l'idea di creare una squadra che dominasse il gioco. 8 titoli e due Coppe dei Campioni, i risultati parlano chiaro.

Fabio Capello in realtà fu proprio Capello il primo allenatore scelto per il Milan quando subentrò per qualche partita a Liedholm prima di Sacchi. Poi uscì dal calcio per tornare nel 1991 quando Sacchi andò in Nazionale.Con lui 4 scudetti, 4 supercoppe, una champions storica contro il Barcellona e una supercoppa europea. Tornerà poi al Milan nel '97-'98 dopo un'annata al Real.

Oscar Washington Tabarez parte perdendo una Supercoppa italiana con la Fiorentina e la storia d'amore non nasce mai. Esonerato dopo pochi mesi Tabarez ricorda spesso quell'avventura così: "Il Milan di Silvio Berlusconi è condannato a vincere: se non vince è condannato l'allenatore".

Alberto Zaccheroni un anno da incorniciare per lo scudetto meno aspettato. Quello del 1999 non era il Milan migliore di sempre, ma Zac fece la storia. E pensare che prima del suo arrivo Berlsuconi bollò tutto così: "Capello al Real e Zaccheroni al Milan? Una fanfaluca”.

Cesare Maldini subentrò per un brevissimo periodo dopo l'esonero di Zaccheroni, ma non rimase a lungo. La storia del Milan, ha lasciato in eredità, il figlio Paolo, due nipoti transitati più o meno da settore giovanile e prima squadra e il derby vinto per 6-0 contro l'Inter. 

Fatih Terim non strappò applausi a Silvio Berlusconi nonostante il presidente glielo chiese esplicitamente a mezzo stampa: "Noi all'allenatore chiediamo di divertire i milanisti e i non milanisti e di vincere magari qualcosa. Speriamo di farci male alle mani applaudendo". Non ci riuscì e l'avventura dell'Imperatore durò a Milano solo un anno.

Carlo Ancelotti, dopo Sacchi e Capello l'altro grandissimo allenatore di Silvio Berlusconi con cui, spesso e volentieri si è trovato a discutere esplicitamente di tattica con la richiesta di giocare con le due punte, modulo preferito del presidente, e l'idea dell'"albero di natale 4-3-2-1 che ha però portato titoli e trofei. Uno scudetto, una Coppa Italia, una Supercoppa Italiana e due Chemapions League in 8 stagioni.

Leonardo è stata una scommessa, più per necessità che per volontà. Il brasiliano voleva però fare il dirigente e l'amore con Berlusconi non è mai nato: “È testardo e fa giocare male il Milan”

Massimiliano Allegri è stato l'ultimo allenatore a vincere uno scudetto nella sua era. Oltre al titolo si aggiunge una Supercoppa Italiana prima che il calo anche economico portò alla rottura con l'esonero nell'ultimo anno di gestione. "No el capisse un casso" arrivò a dire scherzando il patron rossonero.

Clarence Seedorf fu scelto dopo l'esonero di Allegri, arrivò a gennaio 2014, ma non ottenne risultati uscendo dalla Champions e chiudendo il campionato all'ottavo posto. Era già un Milan che era sempre più in spending review.

Filippo Inzaghi, dopo Seedorf fu la seconda scelta legata al passato. Era l'allenatore degli Allievi Nazionali, poi della Primavera e quindi della prima squadra. Due stagioni di contratto, esonero alla fine del primo anno con il Milan al decimo posto.

Sinisa Mihajlovic arriva sulla panchina del Milan e lo scontro con il presidente nasce e cresce di partita in parita. Conquista la finale di Coppa Italia e lancia Donnarumma, ma non può provare a conquistarla sul campo perché viene esonerato

Cristian Brocchi - 1: viene preso al posto di Mihajlovic per chiudere la stagione, ma la finale di Coppa Italia, persa contro la Juventus gli fa bruciare la sua chance in rossonero.

Vincenzo Montella: l'ultimo allenatore dell'era Berlusconi al Milan, vince la Supercoppa e arriva in Europa a fine stagione, ma la cessione a Yonghong Li è già completata

Marco Zaffaroni è il primo allenatore che Berlusconi si trova a gestire quando acquista il Monza. Non è una sua scelta e di conseguenza arriva l'esonero.

Cristian Brocchi - 2: Berlusconi per il suo primo anno al Monza punta ancora sul cavallo a cui è più legato e Brocchi al secondo anno centra la salita in Serie B salvo poi fallire ai playoff nell'annata successiva in B rescindendo poi il contratto.

Giovanni Stroppa: chiamato al posto di Brocchi e corona subito la storica promozione in Serie A vincendo i playoff contro il Pisa. La stagione di Serie A inizia male e dopo le prime 5 partite viene esonerato.

Raffaele Palladino è stato l'ultimo allenatore scelto e voluto da Silvio Berlusconi, quello a cui ha promesso il famoso "pullman di t..." se avesse battuto Juve, Milan, Inter e non solo. Ha salvato il Monza e ha sfiorato un piazzamento europeo meritandosi il rinnovo, l'ultimo firmato dal presidente.