Roberto Donadoni è stato il primo grande acquisto di Silvio Berlusconi e uno dei giocatori più importanti della prima epoca di gestione del presidente. 12 anni di Milan fu pagato 10 miliardi di lire dall'Atalanta.

Ruud Gullit è stato il calciatore che nell'estate del 1987 ha fatto segnare il record storico di spesa per un club. Berlusconi lo paga 13,5 miliardi di lire per strapparlo al PSV e rimarrà a Milano per 6 annate vincendo tutto.

Marco Van Basten arriva con Gullite e Rijkaard nell'estate 1987 dall'Ajax e subito si capisce come sia lui la stella, il talento raro, anche troppo. Le caviglie lo tromentano e dopo aver vinto tutto e segnato 125 gol in 205 presenze si ritira nel 1995

Dejan Savicevic, genio e sregolatezza pagato 10 miliardi di lire dalla Stella Rossa, doveva essere il colpo stellare che si aggiungeva, nel 1992 al trio degli olandesi, ma all'inizio fece fatica. La sua classe ha brillato con maggior forza nel 1994 nella celebre finale di Coppa Campioni con il Barcellona finita 4-0.

George Weah fu acquistato per 10 miliardi di lire dal PSG nel 1995 e per 5 anni raccolse l'eredità di Van Basten con uno starpotere fisico devastante rimasto nell'immaginario collettivo con quella cavalcata contro il Verona. È stato il primo e unico pallone d'oro africano.

Andriy Shevchenko è stato, dopo Van Basten e Weah il giocatore che più ha inciso nei successi del Milan dal 1999 in poi. Pagato 25 milioni per acquistarlo dalla Dinamo Kiev è stato pallone d'oro, pluricampione d'Europa e il secondo marcatore della storia del Milan con 175 gol dietro al solo Nordahl.

Rui Costa è stato il colpo di mercato più importante del 2001 con Berlusconi che, per strapparlo alla Fiorentina fu disposto a pagarlo addirittura 85 miliardi di lire. Il portoghese è entrato nel cuore dei tifosi ben più dei risultati ottenuti in campo.

Ricardo Kakà è arrivato al Milan sottotraccia, ma piano piano quel bravo ragazzo brasiliano con la faccia pulita si è preso il club portandolo sul tetto d'Europa. Berlusconi, grazie a Leonardo, lo paga 8,5 milioni di euro dal San Paolo nel 2003 e in 6 stagioni vince pallone d'oro vincendo scudetto e Champions.

Ronaldinho non è stato l'acquisto più vincente del Milan di Silvio Berlusconi, ma sicuramente uno di quelli che ha fatto divertire di più i tifosi rossoneri. Arrivato nel 2008 dal Barcellona fu pagato 22 milioni di euro.

Zlatan Ibrahimovic è stato forse l'ultimo grandissimo colpo di Silvio Berlusconi nella sua prima avventura in rossonero. Arrivato tra il 2010 e il 2012 tornando in Italia un anno dopo la cessione che l'Inter completò col Barcellona. Il ritorno di Zlatan è servito a spezzare il predominio dei nerazzurri a cui strappò lo scudetto del 2011.