21 agosto 2022, Atalanta-Milan 1-1: il primo passo falso dei rossoneri arriva alla seconda giornata di campionato. A Bergamo, contro l’Atalanta, il Diavolo risponde al vantaggio nerazzurro con la rete di Bennacer. 

30 agosto 2022, Sassuolo-Milan 0-0. I rossoneri partono forte al Mapei, rischiano in qualche occasione e alla fine non sfondano il muro messo in piedi da Dionisi. 

18 settembre 2022, Milan-Napoli 1-2. Giroud risponde a Politano, Simeone regala a Spalletti tre punti dal peso specifico notevole. La squadra di Pioli mette in campo una prestazione di spessore, nel match che ha visto fin qui i partenopei più in difficoltà nel corso della stagione, insieme alla sfida persa contro l’Inter.

30 ottobre 2022, Torino-Milan 2-1. Djidji e Miranchuk portano i granata sul doppio vantaggio, nella ripresa la squadra di Pioli reagisce ma non basta il guizzo di Messias.

8 novembre 2022, Cremonese-Milan 0-0. Origi, Diaz, Messias, Thiaw e Leao ci provano a più riprese, ma il Diavolo non sfonda. Con i grigiorossi, arriva un punto che sa tanto di rimpianto. 

8 gennaio 2023, Roma-Milan 2-2. Il Milan gioca, va sul 2-0 e convince per 85’. Nel finale, l’harakiri: Ibanez e Abraham riportano il punteggio in parità, regalando ai giallorossi un punto insperato.

14 gennaio 2023, Lecce-Milan 2-2: primo tempo horror per la squadra di Pioli, che rischia il collasso andando sotto di due reti. Nel secondo tempo, Leao e Calabria agguantano il pari.