Prima volta, ultime volte. Negli anni Settanta, la coppa nazionale presenta sette scontri tra le due squadre. Gioia rossonera nella stagione 71-72, nerazzurra nell’annata 73-74. E il 3 luglio '77 la prima stracittadina che vale il trofeo, unico precedente con le due squadre di fronte all’ultimo atto della competizione. Maldera e Braglia regalano il successo al Milan. Finisce 2-0: è l’ultima volta sulla panchina rossonera di Nereo Rocco e l'ultima partita di Sandro Mazzola con la maglia nerazzurra.

Quando il derby oltrepassa il campionato, spesso diventa cult. Domenica 23 giugno 1985, due giorni dopo il primo storico concerto a San Siro del Boss Bruce Springsteen, il Milan batte l'Inter 2-1 nella semifinale di Coppa Italia giocata in trasferta e guadagna un pezzo di finale. Al ritorno finisce 1-1 e i rossoneri staccano il biglietto per la doppia sfida con la Samp di Vialli e Mancini all’ultimo atto, che alzerà il trofeo.

A metà degli anni Novanta i nerazzurri guidati da Ottavio Bianchi eliminano il Milan degli Invincibili di Fabio Capello agli ottavi di Coppa Italia. Doppio 2-1 per l’Inter: all’andata con le firme di Orlandini e Bergomi, al ritorno con quelle di Ruben Sosa e di nuovo di Orlandini. 

Il 7 e il 13 maggio 2003 si giocano le due sfide più pesanti della storia del derby di Milano, che mettono in palio un posto in finale di Champions League. Dopo lo 0-0 della prima partita, l’imbucata di Seedorf per Shevchenko sblocca il tatticismo nel match di ritorno. Poi segna Martins, finisce 1-1. Il Milan è fuori casa, sfrutta il gol che “vale doppio”: il pari vale la finale di Manchester, poi vinta contro la Juve.

Nell’aprile 2005 il derby è ancora una questione continentale. All'andata è 2-0 con le reti di testa di Stam e Shevchenko. Al ritorno i rossoneri passano in vantaggio di nuovo con l’ucraino, poi un fumogeno colpisce Dida e la partita viene sospesa: 3-0 a tavolino e semifinale per il Milan. 

Nel 2011 l’ultima stracittadina capace di assegnare un trofeo si gioca in Cina, a Pechino. Allegri sulla panchina del Milan, Gasperini su quella dell’Inter. C’era Ibra, che contribuì alla rimonta rossonera insieme a Boateng, dopo l’iniziale vantaggio nerazzurro di Sneijder: 2-1 il risultato finale.

Gennaio 2021, Far West. I quarti di finale di Coppa Italia mettono di nuovo di fronte le due squadre. Rossoneri avanti con Ibra. Poi, prima dell’intervallo, lo scontro tra titani tra lo svedese e Lukaku. Nervosismi, vecchie questioni. Un testa a testa. Nella ripresa Zlatan viene espulso e Romelu la pareggia su rigore. Nel finale, in pieno recupero, la magia di Eriksen su punizione regala ai nerazzurri il 2-1 e la qualificazione.