10° Mike Maignan: 15 milioni di euro compresi eventuali bonus, tanto ha investito il Milan per prelevarlo dal Lille la scorsa estate.

9° Sandro Tonali: tra spesa per il prestito e riscatto definitivo dal Brescia, arrivato la scorsa estate, il Milan ha speso poco meno di 17 milioni di euro.

8° Ismael Bennacer: circa 17 milioni di euro per acquistare, nell'estate 2019, dall'Empoli il centrocampista algerino, fresco vincitore della Coppa d'Africa da MVP del torneo.

7° Samu Castillejo, prestito con obbligo di riscatto dal Villarreal nel 2018, nell'ambito dell'affare che portò Bacca in Spagna come contropartita. 

6° Theo Hernandez: poco meno di 22 milioni di euro, tanto hanno speso i rossoneri per prelevare il terzino francese dal Real Madrid nell'estate 2019.

5° Fikayo Tomori: dopo sei mesi di prestito più che convincenti, la scorsa estate il Milan lo ha riscattato dal Chelsea per poco più di 28 milioni di euro.

4° Rafael Leao: il Milan lo ha strappato al Lille, nell'estate del 2019, per circa 29 milioni di euro comprensivo del cartellino di Tiago Djalò.

3° Krzysztof Piatek: arrivato a gennaio 2019 dal Genoa per 35 milioni di euro, chiamato a sostituire il deludente Higuain.

2° Mattia Caldara: a bilancio il suo ingaggio, nell'estate del 2018, è costato 36 milioni di euro, ma in realtà rientrava in un'operazione tripla di scambio con Bonucci e Higuain.

1° Lucas Paquetà: arrivato a gennaio 2019 dal Flamengo, sotto la gestione Leonardo, per circa 38 milioni di euro.