L'arrivo al Milan. In una piovosa mattina d'estate del 1986, davanti a 10mila tifosi all'Arena Civica, tre elicotteri si avvicinano al vecchio stadio rossonero, parte in diffusione la Cavalcata delle Valchirie di Wagner. Berlusconi atterra con il boato del pubblico e inizia a presentare la squadra. In uno dei suoi primi discorsi, la sua missione: "Il Milan è un affare di cuore, costoso. Ma anche le belle donne costano". (foto Gazzetta.it)

Berlusconi sempre protagonista anche nelle scelte di campo e mercato. Nel 1988 il Milan conquista lo scudetto nonostante le magie di Diego Armando Maradona a Napoli, un nome che il patron rossonero non ha mai voluto prendere in considerazione: "Diego è un grande giocatore ma nel Milan non potrebbe essere inserito. Ha un carattere difficile".

Nel 1994, Berlusconi paragonò il proprio percorso a quello di Franco Baresi: "Io il successo me lo sono meritato, come Franco Baresi che si è fatto i suoi miliardi giocando da grande difensore".

Il Milan di Berlusconi aveva anche doveri internazionali: "Speriamo di aver confezionato una squadra capace di produrre spettacolo perché abbiamo precisi doveri verso i nostri tifosi e verso il resto del mondo, dove siamo la realtà italiana più conosciuta dopo la mafia e la pizza", disse nel '95.

Berlusconi ha incontrato più volte Giovanni Paolo II, nel '98 la frase più celebre al Papa: "Santità, lei assomiglia molto al mio Milan. Lei, come noi, è spesso all’estero, cioè in trasferta, a portare in giro per il mondo un’idea vincente. Che è l’idea di Dio".

Nel 2001, dopo 15 anni di presidenza condite da tre Champions League e sei scudetti, Berlusconi ammise tutta la propria fierezza: "Ho insegnato al Milan come si gioca a calcio".

Le due punte erano un marchio di fabbrica per Berlusconi, che nel 2004 si impose: "Manderò una lettera: da lunedì qualsiasi tecnico del Milan sarà obbligato a giocare con almeno due punte. Non è una richiesta, è un obbligo. (consigliando ad Ancelotti di lasciare l'Albero di Natale che lo ha reso famoso)".

Sempre nel 2004, all'inaugurazione del nuovo padiglione dell'ospedale S. Matteo a Pavia, Berlusconi esaltò il proprio lavoro al di sopra degli allenatori: "Si parla del Milan di Sacchi, di Zaccheroni e di Ancelotti e non si parla mai del Milan di Berlusconi. Eppure sono io che da 18 anni faccio le formazioni, detto le regole e compero i giocatori [...]. Sembra che io non esista".

Prima del Mondiale del 2006, Andriy Shevchenko salutò il Milan per trasferirsi al Chelsea, un addio doloroso per i tifosi rossoneri e per l'ucraino, che ammise di aver voluto accontentare la moglie. E a Berlusconi non andò giù: "Il suo addio non è stato voluto da noi, né è stato causato dalla volontà del giocatore. Ha dovuto subire i desideri della moglie. E si sa che spesso le mogli sono dei kapò a cui non si può dire di no".

Il Milan fu l'ultima squadra di Ronaldo nel 2008, ma fu una stagione in cui Il Fenomeno collezionò appena sei presenze per gli infortuni. Nonostante questo, il brasiliano riusciva a girare spot pubblicitari di prodotti per capelli e Berlusconi disse: "Sono preoccupato per lui, bisogna mandarlo a Lourdes. Gli avevo imposto di farsi crescere i capelli perché diventasse più bello. In realtà ha esagerato: adesso è veramente brutto. Vorrà dire che lo manderò dal mio parrucchiere".

'Comunisti!'. Quante volte si è sentito dire da Berlusconi. E di sinistra erano anche gli arbitri per il presidente del Milan, in un celebre sfogo dopo la sconfitta dei rossoneri a Cesena nella seconda giornata del 2010-11, nonostante Robinho-Ibrahimovic-Ronaldinho: "Non c'erano tre fuorigioco. Il problema è che spesso il Milan si imbatte in arbitri di sinistra".

Il Milan ha vinto uno scudetto e una Supercoppa Italiana con Massimiliano Allegri, ma il rapporto con Berlusconi si fece particolare. Il 9 febbraio 2013, in piena campagna elettorale a Padova, il Cavaliere si lasciò andare a un commento sul tecnico in vista dla sfida di Champions League con il Barcellona: "Allegri? No el capisse un casso".

Nel 2015, con Inzaghi sulla panchina del Milan, Berlusconi difese il club rossonero che viveva un momento complicato: "Nei miei 30 anni alla guida della società abbiamo raggiunto tanti successi, il Milan è diventato qualcosa che marca l’immagine dell’Italia. Mi hanno detto purtroppo che una volta in un Paese dell’Oriente, chiedendo tre immagini che rappresentino l’Italia, la risposta è stata: mafia, pizza e Loren. Ultimamente, invece, le cose sono cambiate e ora le tre immagini sono mafia, pizza e Milan".

Nel 2018, Berlusconi tracciò le ambizioni del suo Monza: "Col Monza abbiamo in mente un programma particolare. Sarà una squadra giovane e tutta composta da giocatori italiani, tutti ragazzi. Dovranno avere i capelli in ordine, c'è già un parrucchiere di Monza che ha detto farà i capelli gratis. Niente barba e niente tatuaggi, così come non dovranno portare orgogliosamente orecchini vari. Saranno un esempio di correttezza in campo. Si scuseranno con gli avversari in caso di fallo e tratteranno l'arbitro come un signore. Se richiesto l'autografo non faranno schizzi, ma scriveranno bene nome e cognome e andranno sempre in giro vestiti con sobrietà e a modo. Voglio qualcosa di diverso dal calcio attuale".

L'ultima frase eclatante di Berlusconi quella pronunciata alla festa di Natale del Monza, con la promessa ai giocatori: "Se battete una big, vi faccio arrivare un pullman di tr...". Il video è diventato virale e ha scatenato le polemiche, sui social il patron del Monza si è difeso: "Una battuta da spogliatoio, compiango i critici".