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Venezia, UFFICIALE: preso un portiere
Cresciuto nelle giovanili del Cesena, Grandi debutta nei professionisti nel 2011, a 19 anni, con la maglia del US Borgo a Buggiano 1920 in Seconda Divisione Lega Pro. Negli anni successivi prosegue la sua carriera in Serie C vestendo le maglie di Sudtirol, Bassano Virtus, Pergolettese, Catanzaro e Vicenza con cui, nel 2020, conquista una storica promozione in Serie B. Nei due anni successivi, difende la porta dei vicentini collezionando 54 presenze in serie cadetta, nella quale aveva già esordito nel 2016/17 con la maglia del Latina in 3 presenze. Nella stagione appena trascorsa, ha vestito la maglia dei milanesi del Sangiuliano City in Serie C. A livello professionistico ha totalizzato 294 partite in carriera.