Il Milan non deve perdere le sue radici e deve tenere ben stretta la sua storia, è questo quello che negli ultimi anni hanno sempre pensato e richiesto i tifosi, concetto che sembra abbia compreso anche la nuova proprietà cinese. Il nuovo progetto Milan potrà basarsi su una mentalità ormai diffusa ed utilizzata in tutti i grandi club europei secondo la quale le vecchie glorie debbano assumere importanti ruoli dirigenziali che vadano oltre il mero compito di rappresentare la società all'estero(vedi Pavel Nedved alla Juventus nominato addirittura membro del cda ed in seguito vicepresidente).
La nuova proprietà rossonera comprende l'importanza di poter disporre di uomini che conoscano gli ambienti, il campo ed il calcio in quanto tale, che soprattutto permettano di instaurare rapporti ed amicizie con i membri degli altri club senza restare ancorati a vecchi legami. Inizia a delinearsi così il nuovo volto societario del Milan dopo la firma dell'accordo preliminare con il gruppo guidato da Han Li e Yonghong Li: il nuovo amministratore delegato e direttore generale dei rossoneri sarà Marco Fassone, già dirigente in passato di Juventus, Napoli e Inter. Fassone assumerà la carica entro dicembre, quando verrà effettuato il closing ed è stato scelto come uomo di punta della nuova dirigenza rossonera tanto da affidargli la piena e libera scelta sulle gerarchie e dell’assetto interno del club. Dove non è arrivata la gestione Berlusconi-Galliani, potrebbero arrivare i cinesi riportando le vecchie bandiere in società:
PAOLO MALDINI - Lo storico capitano è certamente uno dei giocatori più rappresentativi del mondo Milan e la sua storia, parte fondamentale della storia del società, è sufficente per pensare allo "stile Milan" che è indissolubilmente legato alle vittorie del club. Nonostante ciò non ha mai avuto la possibilità di lavorare in società con un ruolo degno del suo nome, infatti secondo quanto raccontato da lui stesso in più di un'intervista, è stato più di una volta contattato dalla società per valutarne il possibile inserimento ma, "per un diverso modo di vedere le cose", non si è mai riusciti a concretizzare, compreso quando fu contattato da Barbara Berlusconi senza poi ricevere alcuna notizia. Non che fosse necessario, ma Paolo ha sempre affermato di gradire un eventuale ritorno in società, ma con un ruolo adatto e non di semplice rappresentanza: Galliani negli ultimi anni avrebbe avuto bisogno di un braccio destro sul quale affidarsi per le conoscenze pratiche del calcio giocato e, come già detto, per i suoi rapporti con altri membri storici delle più grandi società d'Europa. Senza considerare che l’ex difensore riavvicinarebbe la gente al club in una sorta di "operazione nostalgia" e soprattutto infondendo fiducia nei tifosi con remore verso i nuovi e poco conosciuti proprietari, nonostante la frattura con una parte del tifo nel famoso giorno dell'addio a San Siro del 24 maggio 2009. L'ex capitano non ha mai risparmiato le proprie critiche, giustificate, alla gestione del club negli ultimi anni, ma con il cambio di proprietà potrebbe cambiare tutto.
DEMETRIO ALBERTINI - Albertini negli anni dopo il suo ritiro ha iniziato la carriera dirigenziale affermandosi come esperto dirigente in ambito federale: tramite l'Associazione Italiana Calciatori ha iniziato la sua nuova carriera poco dopo il ritiro da calciatore e nel 2006 in seguito allo scandalo Calciopoli è stato nominato commissario straordinario dalla FIGC, rassegnando le dimissioni pochi mesi dopo. Dal 2007, con l'inizio della presidenza di Giancarlo Abete è diventato vicepresidente della Federcalcio ottenendo la riconferma il 5 aprile 2013. Dopo l'esperienza come capo delegazione ai Mondiali del 2014 si congederà dalla Federcalcio per l'impossibilità di riuscire ad ottenere riforme che rivoluzionino concretamente la federazione. Il 27 luglio si è candidato ufficialmente alla presidenza della FIGC, nel tentativo di portare un'aria nuova ad una federazione troppo legata al passato, tuttavia perderà la battaglia per la presidenza a favore di Carlo Tavecchio. Adesso Albertini è tra i nomi papabili per il ritorno in società, le sue qualità e le conoscenze in ambito federale sicuramente potrebbero portare grandi benefici .
RUI COSTA - L'ex trequartista portoghese ha da poco rifiutato la corte della Fiorentina, che lo ha cercato per un ruolo di uomo mercato. Si è detto onorato di questa richiesta preferendo continuare il lavoro di grande iniziato nel 2008 al Benfica, club dove è cresciuto e dove gode della stima di tutto il popolo, ma chissà che un'opportunità al Milan in cui lavorare a braccetto con altri grandi nomi della storia milanista non possa fargli cambiare idea. 

ALESSANDRO COSTACURTA - Costacurta negli ultimi anni si è affermato come opinionista nel team formato da Sky con ex giocatori, ma anche lui ha sempre parlato del "suo Milan" come un ricordo ormai lontano da quello attuale Il ruolo di "Billy" nell'ipotetica "squadra" dirigenziale non è da escludere, è lui uno dei nomi già citati come papabili per il ritorno e le sue conoscenze nel mondo calcistico sicuramente farebbero comode in questo nuovo ciclo che sta per nascere.
ZVONIMIR BOBAN - L'ex centrocampista offensivo è stato apprezzato per la sua schiettezza ed i suoi ideali sempre dimostrati dentro e fuori dal campo, negli ultimi anni da opinionista su Sky Sport non ha mai lesinato critiche dirette al suo ex club e all'operato della dirigenza affermando più volte quanto fosse necessaria l'integrazione di vecchie glorie come Maldini. I tifosi rossoneri hanno sempre apprezzato lo stile di "Zvone" che adesso ha assunto il ruolo di "braccio destro" di Infantino nel ruolo di vicesegretario della FIFA per lo sviluppo del calcio e nell'organizzazioni delle competizioni. I tifosi potranno sicuramente apprezzare l'eventuale integrazione in società di un uomo conosciuto da tutti per la sua integrità e per il modo di pensare.