Diventato presidente del Milan il 24 marzo 1986, Berlusconi chiama Adriano Galliani per la carica di amministratore delegato del Milan. Al primo anno, con Liedholm in panchina, arriva un quinto posto e la vittoria nello spareggio contro la Sampdoria, che regala ai rossoneri la qualificazione alla Coppa Uefa. 

Arrigo Sacchi vince lo scudetto al primo colpo dopo la rimonta al Napoli di Maradona, culminata nel 3-2 del sorpasso in classifica al San Paolo del 1° maggio 1988.

Il Milan va in Coppa dei Campioni e diventa padrone d’Europa. Contro la Steaua Bucarest, in finale, è trionfo: 4-0 a Barcellona. Altro trionfo europeo anche l’anno dopo, contro il Benfica nel 1990. 

Dall'Europa al mondo è solo questione di tempo. Il 17 dicembre 1989, a Tokyo, il Milan batte 1-0 i colombiani dell'Atlético Nacional di Medellín nella finale di Coppa Intercontinentale, con rete decisiva di Evani. Un anno dopo, altra vittoria: 3-0 in finale contro l'Olimpia Asunción. Il Milan conquista anche due Supercoppe europee.

Chiuso il ciclo di Sacchi, tocca a Fabio Capello aprire una nuova era. Il 18 maggio 1994 i rossoneri tornano campioni d’Europa: nella finale di Atene, contro il Barcellona di Cruijff finisce 4-0.

La squadra di Capello conquista - tra il 1991 e il 1996 - 4 scudetti, con record di 58 risultati utili consecutivi in Serie A: è il Milan degli invincibili. 

Nel novembre 2001, Carlo Ancelotti arriva sulla panchina rossonera per sostituire Fatih Terim. Il ciclo vincente del tecnico italiano si apre il 28 maggio 2003, con la storica finale di Champions all’italiana, vinta ai rigori contro la Juventus.

Nel 2004, il primo e unico scudetto di Carlo Ancelotti al Milan: è il diciassettesimo nella storia del Diavolo. 

Dopo la sconfitta nella finale di Istanbul, contro il Liverpool di Benitez, il Milan si prende la rivincita nel 2007 e torna sul tetto d’Europa ad Atene, grazie al 2-1 firmato dalla doppietta di Pippo Inzaghi.

A dicembre 2007 arriva anche la vittoria del Mondiale per Club: i rossoneri vincono 4-2 contro il Boca Juniors all'International Stadium di Yokohama. Tra la Champions e il Mondiale, anche la vittoria della Supercoppa europea.

Nel 2011, con Max Allegri in panchina, il Milan conquista il diciottesimo scudetto della sua storia. Ad agosto, contro l'Inter, il Diavolo vince anche la Supercoppa italiana. 

Nel dicembre 2016, l'ultimo successo: il Milan vince la Supercoppa italiana, contro la Juventus ai rigori.