Il suo rapporto con José Mourinho ai tempi del Manchester United è stato particolarmente complicato, ma il terzino dell'Inghilterra Luke Shaw tutto si aspettava, meno che di essere oggetto delle critiche dello Special One ("È stato scarso sui corner, il suo apporto è stato terribilmente cattivo contro la Repubblica Ceca"), nelle vesti di opinionista durante Euro 2020. Questo lo sfogo del calciatore inglese, ripreso dall'Evening Standard: "Non so perché continui e voglia prendersela con me. Deve fare il suo lavoro. Ha la sua opinione. Sono abituato al fatto che lui dica cose negative su di me, quindi faccio solo finta di niente e lascio correre. Lo ignoro. È che la sua voce sia importante, gli piace molto parlare di me, come abbiamo visto tutti in questo periodo. Ma resta la sua voce e il suo pensiero, può dire quello che vuole. Mi concentrerò su me stesso".
Shaw ha poi aggiunto: "Cambia in base ai giocatori. Alcuni gli piacciono, altri no. E io penso di essere finito nella categoria di quelli che non gli piacevano. Ho cercato in tutti i modi di tornare dalla sua parte, ma non ha mai funzionato, qualsiasi cosa facessi. Non era un segreto che non ci siamo trovati. Penso che lui fosse un grande allenatore ma, sai, il passato è il passato. È tempo di andare avanti. Sto cercando di andare avanti, ma ovviamente lui non ci riesce".