A poco più di un mese dalla scomparsa di Silvio Berlusconi, Monza e Milan comunicano ufficialmente la nascita di un trofeo, da assegnare in una partita che sarà disputata ogni stagione, in memoria del loro ex presidente. La prima sfida si disputerà il prossimo 8 agosto all'U-Power Stadium di Monza e vedrà affontarsi proprio le due formazioni che hanno caratterizzato il lungo percorso calcistico dell'ex premier italiano.

Questa la nota ufficiale pubblicata sul sito del Milan: "Nel nome di Silvio Berlusconi, AC Milan e AC Monza annunciano la scelta di istituire il "Trofeo Silvio Berlusconi", un'amichevole che i due Club amati dal Presidente disputeranno ogni anno e la cui prima edizione si terrà l'8 agosto. La sfida sarà Monza-Milan, all'U-Power Stadium di Monza, con calcio di inizio alle ore 21.00. Nelle stagioni successive ci sarà un'alternanza degli stadi dei due Club in cui sarà disputato il match.
Questa iniziativa vuole onorare e mantenere vivo il ricordo del Presidente Silvio Berlusconi, che ha scritto pagine indelebili della storia di entrambi i Club. Proprietario del Milan per 31 anni, dal 1986 al 2017, con un palmares di ben 29 trofei: 8 Scudetti, 1 Coppa Italia, 7 Supercoppe Italiane, 5 Champions League, 2 Coppe Intercontinentali, 1 Mondiale per Club FIFA e 5 Supercoppe Europee, Silvio Berlusconi è stato il presidente più vincente della storia del Milan.

Successivamente, il 28 settembre 2018, per sua volontà, il Gruppo Fininvest acquisisce la Società calcistica brianzola, all'epoca in Serie C. L'8 giugno 2020 AC Monza torna ufficialmente in Serie B dopo 19 anni e il 29 maggio 2022 conquista la prima storica promozione in Serie A, disputando poi una straordinaria stagione: raggiunge infatti la salvezza con 6 giornate d'anticipo, classificandosi all'11esimo posto con 52 punti, miglior neopromossa dei cinque maggiori campionati europei".