Dopo il trionfo europeo, passa al Chelsea, in Premier League: nella sua prima annata inglese vince la FA Cup. Nel febbraio del '98, il presidente dei Blues Ken Bates lo promuove al doppio incarico di giocatore-allenatore (al posto del dimissionario Ruud Gullit). A fine stagione, contro pronostico, arrivano anche i successi in Coppa delle Coppe e Football League Cup. La ciliegina sulla torta è la conquista della Supercoppa UEFA contro il Real Madrid, nell'annata 1998-99.