'Il Tottenham è sicuramente un'ottima squadra, ma tra le possibili avversarie era una di quelle sulla carta meno ostiche. Tutte le qualificate agli ottavi sono comunque formazioni importanti'. Questo il primissimo commento di Massimiliano Allegri sul sorteggio di Champions League. Il verdetto dell'urna di Nyon ha infatti stabilito che i rossoneri affronteranno il Tottenham.

È la prima volta, dalla Coppa dei Campioni 1961/62, che gli Spurs, così come vengono abitualmente chiamati, partecipano alla massima competizione europea per club. Infatti l'unico precedente fra il Milan e la squadra londinese è in Coppa Uefa e risale alla stagione 1971-72. Le due squadre si affrontarono in semifinale: il 5 aprile 1972, nel match di andata, 2-1 (vantaggio di Benetti, doppietta di Perryman) per il Tottenham in Inghilterra, 1-1 invece il 19 aprile 1972 (vantaggio di Mullery, pareggio di Rivera su rigore), nella gara di ritorno con gli inglesi qualificati. Il Tottenham vinse poi la Coppa Uefa in finale sul Wolverhampton.