Inizia nel modo peggiore l'avventura di Gennaro Gattuso alla guida della Primavera del Milan. Nella prima giornata di campionato, i rossoneri sono stati travolti per 5-1 dal Sassuolo dopo aver sbloccato per primi il risultato. Non basta infatti il gol al 12° dell'attaccante Forte dopo un ottimo avvio sul piano del gioco e della personalità, visto che 4' più tardi il difensore Raoul Bellanova si fa espellere per fallo da ultimo uomo e condiziona tutta la partita dei suoi.

Il Sassuolo trova il pareggio in chiusura di primo tempo col destro del figlio d'arte Pierini e si scatena nel corso della ripresa approfittando del calo atletico del Milan. Al 65°, il nero-verde Kolaj lascia sul posto due avversari e ribalta il risultato, prima di vestire i panni dell'assist-man in occasione del tocco sotto misura del solito Pierini. Nell'ultimo quarto d'ora i rossoneri di Gattuso cedono di schianto e incassano prima il poker di Ghioni, con un grande destro a rientrare, e poi la cinquina di Scamacca (prestato dalla prima squadra dopo la cacciata per motivi disciplinari dal ritiro della Nazionale Under 19).
Il Milan, che schierava in partenza un 4-3-3 con i neo-acquisti Tiago Dias e Larsen (poi sostituito da Llamas dopo l'espulsione di Bellanova) incassa una sconfitta pesante nel risultato e per il morale, che hanno evidenziato soprattutto le difficoltà in fase difensiva mostrate anche nelle amichevoli di preparazione. E il prossimo impegno, il derby con l'Inter di Vecchi, richiederà da subito una drastica inversione di tendenza.