Il primo è inevitabilmente Charles De Ketelaere, grande flop dell'ultimo mercato estivo targato Maldini-Massara. Stagione ampiamente al di sotto delle aspettative per il belga classe 2001, arrivato dieci mesi fa dal Bruges per 35 milioni di euro e già messo sul mercato dalla società di via Aldo Rossi, che spera in un rilancio all'Europeo Under-21 per poter elevare il valore del cartellino. Il Milan intende incassare circa 30 milioni di euro dal cartellino di CDK per non realizzare minusvalenza e questa è la prima complicata missione per la nuova squadra mercato. 

Altro capitolo quello che riguarda Ante Rebic, finito fuori dalle rotazioni di Pioli per un comportamento non sempre convincente anche in allenamento. Nonostante il contratto fino al 2025, il croato è fuori dal progetto e si cerca una soluzione in uscita, con la possibilità di un ritorno in Bundesliga dove Union Berlino e Wolfsburg hanno già manifestato il proprio interessamento. I rossoneri sperano di incassare tra i 10 e i 15 milioni, con il Wolfsburg si può dialogare anche per quanto riguarda il futuro Aster Vranckx.

Tra i big da valutare anche Divock Origi, altra delusione della stagione. Il belga ha un ingaggio pesante, 4 milioni netti a stagione, viene valutato intorno ai 10 milioni di euro dal Diavolo e garantirebbe una ricca plusvalenza, poiché ingaggiato a parametro zero la scorsa estate: gli interessamenti più concreti sono arrivati dalla Turchia, Besitkas e soprattutto Fenerbahce, ma l'ex Liverpool spera si possa aprire un canale per il ritorno in Premier League (primi rumors su Aston Villa e West Ham).

De Ketelaere, Rebic e Origi i nodi più spinosi, ma c'è un'intera flotta di giocatori da gestire in ottica futura. A destra, ad esempio, può partire uno tra Alexis Saelemaekers e Junior Messias, quest'ultimo corteggiato dal Torino.

Per Yacine Adli si valuta la possibilità di una cessione a titolo definitivo ma anche in prestito, con la Salernitana che per prima si è fatta avanti.

In difesa si cerca una soluzione in uscita per Fodé Ballo-Touré (piace in Turchia e Francia) per poi regalare a Pioli un nuovo vice-Theo Hernandez.

C'è poi da risolvere anche la situazione legata ai tanti giocatori di rientro da prestiti. Marko Lazetic ad esempio, di ritorno dall'Altach.

Lorenzo Colombo ha fatto bene a Lecce, sarà riscattato e controriscattato dai rossoneri, tornerà a Milanello e si valuterà al meglio la situazione: possibile un nuovo prestito per continuare il percorso di crescita.

Non resteranno allo Spezia retrocesso Daniel Maldini e Mattia Caldara e per loro si studierà un addio, visti i contratti in scadenza nel 2024.

Tra i giovani di ritorno fari puntati su Marco Nasti e Marco Brescianini, fondamentali per la salvezza del Cosenza e per i quali ci sarà un nuovo prestito.