DIDA - Dal Milan, al Milan. Per due anni il brasiliano è stato il preparatore dei portieri rossoneri, prima di lasciare l'incarico in estate per motivi personali. Dopo aver smesso di giocare in Brasile, era stato collaboratore tecnico di Seedorf allo Shenzhen e preparatore dei portieri per la squadra egiziana Pyramids e per l'Under 17 rossonera.

MASSIMO ODDO - Dopo il ritiro ha iniziato ad allenare: Pescara, Udinese, Crotone, Perugia e Padova prima di arrivare sulla panchina della Spal a febbraio scorso, per sostituire Daniele De Rossi.

ALESSANDRO NESTA - L'ultima esperienza da giocatore è nel 2014, nel Chennaiyin in India. Poi diventa allenatore e dopo un periodo nello staff del Montreal inizia la 'vera' carriera dal Miami FC. Nel maggio 2018 torna in Italia, in Serie B, dove allena prima il Perugia e poi il Frosinone. Rimasto senza squadra da marzo 2021, è opinionista per le gare di Champions su Amazon.

KAKHABER KALADZE - Dopo aver chiuso la carriera da giocatore nel Genoa torna in Georgia e lascia il calcio per dedicarsi alla politica. Diventa prima  Ministro dell'Energia e delle Risorse Naturali, poi vicepremier. Nel 2017 si dimette per candidarsi a sindaco di Tbilisi, venendo eletto col 51% dei voti.

MAREK JANKULOVSKI - Si ritira nel 2012 dopo essere tornato in Repubblica Ceca, nel 2018 diventa direttore sportivo del Banik Ostrava, dopo due anni cambia ruolo rimanendo nel club come presidente del consiglio di Vigilanza.

RINO GATTUSO - La sua carriera da allenatore parte dalla Svizzera, Sion. In Italia vince una Coppa Italia sulla panchina del Napoli dopo una parentesi di poco più di un anno al Milan. A gennaio di quest'anno ha risolto il suo contratto col Valencia e attualmente è senza squadra. 

ANDREA PIRLO - Nel 2020 si ritrova sulla panchina della Juventus un po' per caso. Era stato scelto per allenare l'Under 23, in pochi giorni diventa l'allenatore della prima squadra con la quale vince Coppa Italia e Supercoppa italiana. Da questa stagione allena il Karagümrük ottavo in Turchia, tra i suoi collaboratori anche l'ex centrocampista Roberto Baronio. 

MASSIMO AMBROSINI - L'ultima stagione da giocatore la gioca con la Fiorentina nel 2013/14. Poi si divide tra Sky e Dazn come opinionista e commentatore tecnico; nel mezzo, due anni e mezzo da capo delegazione dell'Under 21. 

CLARENCE SEEDORF - Dopo l'ultima esperienza da giocatore in Brasile al Botafogo, nel 2013 si è ritirato e ha provato la carriera da allenatore: da gennaio a giugno 2014 è stato anche sulla panchina del Milan subentrando ad Allegri, poi lo Shenzhen in Cina e il Deportivo La Coruna; per un anno è stato anche ct del Camerun. Oggi è commentatore per Prime Video.

RICARDO KAKA - Uno dei giocatori più forti del Milan, nel 2017 si è ritirato dopo tre anni in MLS con l'Orlando City e da pochi mesi ha preso il patentino per allenare. In attesa di un progetto, ha commentato il Mondiale in Qatar per BeinSports.

PIPPO INZAGHI - Da quasi dieci anni ha iniziato la carriera da allenatore. La prima esperienza? Con il Milan, chiudendo la stagione 2014-15 al decimo posto. Dopo un paio di promozioni con Venezia (dalla Lega Pro alla B) e Benevento (dalla Serie B alla A), oggi è sulla panchina della Reggina che sta lottando per i playoff ed è stata appena penalizzata di tre punti.

MARCOS CAFU (Subentrato) - Dopo cinque anni in rossonero, nel 2008 ha lasciato il calcio giocato per dedicarsi ad associazioni e onlus in Brasile. Oggi è ambasciatore di Fifa e Uefa.

ALBERTO GILARDINO (Subentrato) - Nel 2018 si ritira dopo aver rescisso il contratto con lo Spezia, da dicembre scorso è diventato allenatore del Genoa, promosso dalla Primavera, dopo le esperienze sulle panchine di Rezzato (Serie D), Pro Vercelli e Siena

GIUSEPPE FAVALLI (Subentrato) - Nel 2010 si ritira con la maglia rossonera. Inizia a lavorare fuori dal campo come responsabile tecnico della scuola calcio della società romana Savio, prima di allenare nelle giovanili della Cremonese.