Ci sono rapporti che hanno bisogno di poco tempo per diventare saldi. E' il caso di Giacomo Bonaventura che con Rino Gattuso ha ritrovato piena fiducia nei propri mezzi. Dalla trasferta di Benevento, prima tappa del nuovo corso rossonero, non è mai uscito dall'undici titolare. I numeri la dicono lunga su questo cambio di marcia: ben 5 reti e 2 assist in 15 partite. Jack rappresenta, in tutto e per tutto, il prototipo del centrocampista ideale per il credo calcistico di Rino Gattuso. La sua capacità di inserirsi in area, sfruttando il lavoro degli esterni, è una soluzione offensiva troppo importante per una squadra che cerca di sfruttare l'ampiezza e l'intensità del gioco. Ecco perchè Bonaventura è assolutamente insostituibile per il Milan, un giocatore unico per caratteristiche all'interno della rosa. 
IL SOLITO RAIOLA - "Jack sta bene al Milan, fa gol. Che deve andare, in Premier League a prendere mazzate? Lascialo stare qua. Adesso mi hai creato un problema. Adesso c'è Raiola che si è già messo in moto. Stai buono, ma fatti gli affari tuoi". Così rispose Gattuso a una domanda precisa nella conferenza stampa della vigilia di Milan-Arsenal. Lui che le trame del noto agente ha imparato a intuirle negli oltre 14 anni passati in quel di Milanello. Raiola continua a offrire il giocatore alla Juventus e a diversi club in giro per l'Europa, se fosse per lui sarebbe già pronto un biglietto di sola andata. Come nel caso di Donnarumma, un fattore fondamentale sarà la volontà del giocatore, sempre più punto fermo del Milan secondo i piani di Rino.