E' un Milan in continua evoluzione quello che si approccia all'ultimo impegno stagionale sul campo della Spal, con l'obiettivo ancora intatto di agguantare il quarto posto in campionato e la conseguente qualificazione in Champions League. In attesa che il destino dell'allenatore Gennaro Gattuso sia determinato anche dall'esito del match di Ferrara, a livello dirigenziale prosegue la trasformazione voluta dall'amministratore delegato Ivan Gazidis. Con il direttore dell'area tecnica Leonardo prossimo all'addio, sotto i riflettori è finita la posizione del suo braccio destro Paolo Maldini. 
L'arrivo sempre più probabile dal Lille del portoghese Luis Campos, che erediterà in pieno le funzioni di Leonardo, rischia infatti di relegare a un ruolo più marginale l'ex capitano rossonero, tornato al Milan 9 dopo il suo ritiro da calciatore. Il suo rapporto col dirigente brasiliano è sempre stato particolarmente solido in questa nuova avventura dietro la scrivania, motivo per cui la proprietà rappresentata dalla famiglia Singer vuole comprendere se esistano i margini per affidargli un incarico che lo mantenga protagonista, anche per sfruttare il suo carisma e il grande ascendente che esercita presso i giocatori e avere un simbolo della storia del Milan come elemento di raccordo tra squadra e società.
Da lunedì prossimo, quando Leonardo potrebbe presentare formalmente le sue dimissioni, Elliott inizierà ad affrontare anche il dossier Maldini, per capire se esistano i margini per proseguire quella collaborazione iniziata meno di un anno e che agli occhi di tutti appariva come la garanzia della validità del progetto del fondo anglo-statunitense. Ma in questo clima di continuo mutamento, non si può escludere che la nuova avventura in rossonero dello storico numero 3 possa concludersi molto in anticipo rispetto alle premesse.