Molti attribuiscono l’allontanamento di Diego Della Valle dalle cose di casa Fiorentina ai fatti di Calciopoli, ma in realtà, la prima grande frattura fra il mondo viola ed il maggiore dei fratelli Tod’s avveniva esattamente tre anni fa, il 22 luglio 2008, giorno in cui il ds gigliato Pantaleo Corvino, nel ritiro di San Piero a Sieve, annunciò alla stampa l’offerta ufficiale della Roma per Adrian Mutu.

Una trattativa di cui tutti erano a conoscenza, con l'incontro segreto fra Francesco Totti e l’attaccante di Calinesti in un pomeriggio post campionato; l'uomo di mercato viola e l'allenatore Prandelli buttarono giù anche qualche nome dei possibili sostituti di Mutu. Solo che, il prolungarsi della trattativa,fece slittare l’offerta del club giallorosso per l’attuale attaccante del Cesena.

Quando Corvino rese pubblica l’avance della Roma, Cesare Prandelli si oppose a tale cessione, che aveva sì preventivato, ma che considerava irrealizzabile, visto che mancavano poco più di due settimane al preliminare di Champions League contro lo Slavia Praga. Diego Della Valle, allora ancora presidente della Fiorentina andò su tutte le furie davanti alla minaccia del tecnico di Orzinuovi di dimettersi qualora fosse stato venduto Mutu alla Roma, e, da quel preciso istante, interruppe ogni rapporto proprio con Cesare Prandelli, tanto da negare qualsiasi possibilità di rinnovo del contratto al suo allenatore, poi liberato l’estate scorsa.

Della Valle trovava inaccettabile quel rifiuto di diciannove milioni di euro offerti dalla Roma per un proprio giocatore, ma poi i fatti, almeno per la stagione successiva, diedero ragione a Prandelli su Mutu, visto che proprio il rumeno segnò il gol del vantaggio nel preliminare di Champions League contro lo Slavia Praga e le tre reti che permisero ai viola di pareggiare tre a tre sul campo di Marassi, nello scontro diretto per il quarto posto, contro il Genoa, nel campionato 2008-2009.