La notte tra l'8 e il 9 giugno 2009 Kakà è ufficialmente un giocatore del Real Madrid. Al Milan vanno 64,5 milioni di euro. Il brasiliano firma un contratto di sei anni da 9 milioni di euro a stagione. Un corteggiamento durato anni, fatto di continui abboccamenti e contatti.

Nel gennaio dello stesso anno Kakà è ad un passo dal Manchester City. La cifra è da far rizzare i capelli, circa 120 milioni di euro. Il Milan fa fatica a dire no a così tanti soldi. Il 19 gennaio dopo una trattativa fiume e quando ormai nessun tifoso ci sperava più arriva l'annuncio del Milan: 'Kakà resta con noi'.Il brasiliano spiega 'I soldi non sono tutto' e in serata si affaccia dal balcone della sua casa milanese mostrando con orgoglio una maglia rossonera. In realtà Kakà come alternativa al Milan vede solo ed esclusivamente il Real Madrid. Così sei mesi più tardi il Milan è costretto ad accettare l'offerta merengue, solo la metà di quanto avrebbe incassato dal City.

Una storia d'amore, quella con il Milan, iniziata nell'estate del 2003 quando Kakà arriva a Milanello su segnalazione di Leonardo per 8,5 milioni di euro. In breve il brasiliano diventa l'idolo indiscusso della curva sud. Con Kakà il Milan mette in bacheca uno scudetto, una Supercoppa italiana, due Supercoppe europee, una Champions e un Mondiale per club. Nel dicembre 2007 arriva anche il Pallone d'oro. L'addio è doloroso perchè segue di qualche anno quello dell'altro idolo Shevchenko.

A Madrid comincia il calvario. Prima la pubalgia, poi nell'estate 2010 l'intervento al ginocchio sinistro per curare una lesione al menisco che lo costringe ad uno stop di quattro mesi. Le malelingue insinuano che il Milan sapeva e che per questo avrebbe agevolato il suo trasferimento.