2015/16 - L'infinita cavalcata che ha portato l'Alessandria dai campi della Serie C a San Siro ha qualcosa di incredibile. I grigi perdono poi in semifinale contro il Milan, sconfitto a sua volta in finale dalla Juve.

2011/12 - Più agevole ma non meno meritevole è il percorso del Siena che arriva a giocarsi la semifinale contro il Napoli . I bianconeri perdono e il Napoli vincerà anche la finale. Capocannoniere dei toscani è Reginaldo con 3 gol

2010/11 - Le magie di Ilicic e Pastore fanno volare il Palermo di Delio Rossi addirittura in finale, dove i siciliani si arrendono all'Inter post triplete.

2008/09 - Altre magie, quelle di Cassano al servizio dei gol di Pazzini, ed altra finale per una provinciale: è la Sampdoria di Walter Mazzarri, capace anche di sfiorare la Champions League. Vince la Lazio ai rigori.

Questa volta la finale è della Roma, contro l'Inter. I giallorossi eliminano in semifinale il cosiddetto Catania degli Argentini, capace di far fuori il Milan agli ottavi.

2004/05 - L'ultimo Canto del cigno di Gianfranco Zola, o quasi perché l'avventura dei sardi di ferma in semifinale contro l'Inter che poi vincerà anche la finale.

2002/03 - L'ultima volta del Milan. I rossoneri vincono dopo aver eliminato in semifinale il Perugia di Miccoli, capocannoniere del Torneo.

2001/02 - L'ultima volta del grande Parma. I ducali vincono la loro seconda Coppa Italia e sono tuttora l'ultima provinciale ad esserci riuscito. Quel Parma però era tutt'altro che provinciale e la vera impresa la fa il Brescia di un giovanissimo Luca Toni, eliminato in semifinale proprio dai gialloblu.

1999/2000 - Dopo una grande cavalcata il Venezia di Maniero crolla contro la Lazio e perde 5-0 la semifinale d'andata non riuscendo a ribaltare il risultato al ritorno. I biancocelesti saranno poi vittoriosi in finale con l'Inter.