Coppa Italia 1997-1998 - Il Milan di Fabio Capello archivia il passaggio del turno già all'andata: 5-0 nel segno di Albertini, Ganz, Savicevic, Steinar Nilsen e un'autorete di Colonnese. Inutile la vittoria nerazzurra nel ritorno firmata da Marco Branca. 

Coppa Italia 1999-2000, la stracittadina vale la semifinale. Nella doppia sfida andata in scena a gennaio è determinante il 3-2 dell'Inter all'andata (1-1 il ritorno): i nerazzurri vincono grazie ai gol di Vieri, Mutu e Seedorf. Non basta la doppietta di Shevchenko ai cugini rossoneri.  

È il derby che vale la finalissima della Champions 2002-03. La tensione è altissima, tanto da far 'dimenticare' lo spettacolo: finisce 0-0. Il Milan, squadra ospitante, non subisce gol: il fattore si rivelerà fondamentale al ritorno. 

Champions League 2002-03, semifinale - Dopo lo 0-0 dell'andata il Milan guadagna l'accesso alla finalissima senza vincere, bensì con l'1-1: determinante il gol in 'trasferta'. La sblocca Shevchenko, Martines sigla il pari, determinante Abbiati con un paio di interventi. 

Champions League 2004-05, quarti - È il remake della sfida del 2003, questa volta però valida per i quarti della Champions League. Il Milan mette subito in discesa la doppia sfida vincendo l'andata grazie ai gol di Stam e Shevchenko.    

Champions League 2004-05, quarti - Il ritorno della sfida Champions vede inizialmente il gol di Shevchenko al 30’, poi il fumogeno lanciato nella ripresa su Dida dalla curva nerazzurra: gara interrotta definitivamente e 3-0 a tavolino per il Milan allenato da Carlo Ancelotti.

Supercoppa italiana 2011 - Il primo e unico derby di Supercoppa Italiana giocato finora ha visto festeggiare il Milan nel 2011: Ibrahimovic e Boateng ribaltarono l’Inter di Gasperini, inizialmente in vantaggio con Sneijder.
 

Coppa Italia 2017-18, quarti - Un derby tiratissimo che si decide solo ai supplementari grazie a Patrick Cutrone (104'). Da segnalare nel corso del match una parata determinante di Antonio Donnarumma su Joao Mario. 

Coppa Italia 2020-21, quarti - Il derby vale l'accesso alle semifinali di Coppa Italia. In una serata caratterizzata dalla rissa Lukaku-Ibrahimovic (lo svedese è pure espulso), una punizione di Eriksen (2-1 il finale) regala il successo alla truppa di Conte ai supplementari.

È l'ultimo derby di Coppa Italia, quello dello scorso aprile che vale l'accesso alla finalissima. Dopo lo 0-0 dell'andata, si decide tutto in 90 minuti: Lautaro la sblocca subito, poi ancora il 'Toro' e Gosens siglano il 3-0 definitivo. In quel di San Siro spicca Joaquin Correa, tra i migliori, non mancano le polemiche invece per una rete annullata a Bennacer.