La prima volta non si scorda mai. Il 28 maggio 2003, contro la Juventus, Ancelotti alza al cielo la sua prima Champions League con il Milan. Nella finale all'italiana di Manchester, è 0-0 alla fine dei tempi supplementari: ai calci di rigore, il trionfo rossonero grazie al penalty decisivo di Shevchenko. 

Il destino mette sul piatto la grande chance di rivincita due anni dopo, il 23 maggio 2007. Ad Atene, ancora contro il Liverpool, il Milan conquista la sua settima Champions League grazie alla doppietta di Pippo Inzaghi, protagonista nel 2-1 finale. 

I festeggiamenti del 2007

Questione di destino, ancora, nel 2014. Nel derby tra Real e Atletico nella finale di Lisbona, i Galacticos conquistano la Decima grazie a un gol in pieno recupero dei tempi regolamentari di Sergio Ramos, che pareggia l'iniziale vantaggio di Godin e porta il match ai supplementari. In seguito, le reti di Bale, Marcelo e Ronaldo, regalano al Real il 4-1 finale e la decima Champions in bacheca. 

Nel dicembre 2007, il 4-2 rifilato al Boca Juniors nella finale di Yokohama porta Ancelotti e il Milan sul tetto del mondo. 

Nel dicembre 2014, il secondo Mondiale per club della carriera arriva dopo il 2-0 contro il San Lorenzo, nella finale di Marrakech. 

Ventotto maggio 2022. Il gol di Vinicius e le parate di Courtois consegnano la storia a Re Carlo. L'1-0 al Liverpool vale per il Real la quattordicesima coppa e per Ancelotti il quarto trionfo in panchina, dopo i due successi da giocatore con il Milan (1989 e 1990). Come lui, mai nessuno. 

Non c'è due, senza tre. Il terzo trionfo mondiale alla guida di un club arriva nella finale di Rabat, vinta 5-3 contro l'Al Hilal.