Il mercato di gennaio viene da sempre definito come di 'riparazione' degli eventuali errori commessi nella sessione estiva, ma per molte squadre, negli ultimi anni, si è rivelato molto rischioso: in tanti hanno danneggiato, più che rinforzato, le rose a disposizione dei propri tecnici. E' stato così, in passato, anche per la Fiorentina: la sessione invernale del 1999 viene ricordata come quella del mancato rafforzamento del gruppo guidato da Giovanni Trapattoni, con il mancato arrivo di Antonio Conte o Angelo Di Livio, richiesti allora dall'allenatore di Cusano Milanino per la sua squadra lanciata verso lo scudetto, e con l'acquisto invece di Fabrizio Ficini, inutile per il gioco dei viola. 

Ancora peggiore si rivelò il calciomercato invernale messo in piedi dall'ex d.s. Pantaleo Corvino nel 2010: con i viola guidati da Cesare Prandelli lanciati in campionato, Champions League e Coppa Italia, l'uomo di Vernole non solo acquistò vere e proprie meteore quali il centrocampista argentino Ariel Bolatti e l'attaccante brasiliano Keirrison, ma investì 9 milioni su Felipe, e sette (quota per l'agente del giocatore compresa) su Ljajic, quest'ultimo ancora un punto interrogativo non risolto nella rosa viola attuale. Ma il vero danno fu perpetrato ai danni dell'equilibrio dello spogliatoio, con la doppia cessione di capitano e vice capitano (Dario Dainelli e Martin Jorgensen). Dopo la partenza dei due, i gigliati crollarono e si aprì una brutta pagina durata almeno due anni.

Proprio nell'intento di non voler alterare certe gerarchie della Fiorentina attuale, sia il d.s. Daniele Pradè che il presidente onorario Andrea Della Valle hanno voluto parlare con alcuni senatori della rosa, ma soprattutto con Vincenzo Montella. I giocatori più carismatici della squadra avrebbero suggerito di porre il veto su alcune cessioni, nonostante lo scarso utilizzo di qualche giocatore nella prima parte di stagione. In particolare, nonostante le richieste di Palermo e soprattutto Sampdoria, buona parte del gruppo vorrebbe che fosse trattenuto Mattia Cassani, penalizzato - come ha dichiarato lo stesso mister - dal modulo utilizzato attualmente, il 3-5-2, ma punto di riferimento importantissimo per tanti compagni di squadra. Da Aquilani a Mati Fernandez, da Roncaglia a Cuadrado, molti nella Fiorentina attuale spingono per la sua permanenza a Firenze. E Cassani stesso non sembra così convinto di cambiare piazza e maglia a metà di questa stagione.