Arrivato a gennaio e aggregato alla formazione Primavera, Alessio Di Massimo non ha convinto appieno la Juventus tanto da riscattarlo. Ora l'attaccante si sta mettendo in luce, in prestito dal Pescara alla Sambenedettese in Lega Pro e ha attirato l'attenzione del Bari che lo vorrebbe in Serie B già a gennaio.