Il Milan di Silvio Berlusconi compie 25 anni. Il 20 febbraio 1986 la società rossonera apriva una nuova era con l'arrivo dell'attuale presidente. Berlusconi rilevò il club, in profonda crisi finanziaria, e lo portò rapidamente ai vertici nazionali e internazionali. Dopo la prima stagione transitoria, il volo cominciò nel 1987-1988 con l'ingaggio di Arrigo Sacchi. Sotto la guida del tecnico di Fusignano, il Milan impose un modello di calcio basato sul 4-4-2 e destinato a segnare uno spartiacque rispetto alla tradizione tattica italiana. Con Sacchi il 'diavolo, dal dna olandese vista la presenza di Ruud Gullit, Marco van Basten e Frank Rijkaard, ha vinto in quattro stagioni uno scudetto, due Coppe dei Campioni, due Supercoppe Europee e due Coppe Intercontinentali consecutive. Il testimone è stato raccolto poi da Fabio Capello, che ha griffato un'altra serie impressionante di successi: quattro scudetti, una Supercoppa Europea e una Coppa dei Campioni, in cinque stagioni. Il tricolore è tornato sulle maglie rossonere nel 1998-1999, nella prima stagione con Alberto Zaccheroni in panchina. Dopo a breve parentesi del tecnico turco Fatih Terim, la guida della squadra è passata a Carlo Ancelotti, pilastro in campo del Milan sacchiano.

Nella bacheca rossonera sono arrivate un'altra Champions League (2003) a quasi dieci anni dall'ultimo trionfo continentale e la prima Coppa Italia dell'era Berlusconi. Nel 2003-2004, invece, il diciassettesimo scudetto e la quarta Supercoppa europea. Ancelotti ha chiuso la sua parentesi nel 2009, cedendo il timone al brasiliano Leonardo. Il verdeoro ha detto addio dopo una sola annata caratterizzata dal rapporto vivace con il presidente che ha puntato quindi sul toscano Massimiliano Allegri. Sarà lui a guidare il Milan nella gara, in programma domenica a Verona contro il Chievo, che chiuderà virtualmente lo speciale quarto di secolo e che sarà celebrata da una maglia speciale autografata dal Presidente del Consiglio, Silvio Berlusconi proprio sotto la scritta celebrativa, in filo rosso, '20 febbraio 1986-20 febbraio 2011', posizionata tra il marchio dello sponsor tecnico e lo stemma della società